Molto labili sono le tracce dell'esistenza di una scuola in San Leo, un Ginnasio Comunale, con due ordini di studi: una scuola primaria ed una scuola superiore. La relativa documentazione è nel carteggio comunale. Ne sono fuori questi documenti, non protocollati ne' classificati. Si tratta di prospetti informativi sulla frequenza, diligenza, comportamento e profitto degli alunni inviati dal maestro al gonfaloniere, in genere in occasione delle vacanze sia pasquali che autunnali.
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La busta conserva anche verbali delle riunioni degli esaminatori e di consegne di premi. Di particolare importanza, un cartellone, ritrovato in mezzo a tutt'altra documentazione, che reca traccia di affissione, portante il regolamento della scuola secondo una citata costituzione leontina, approvato dalla Sacra Congregazione degli Studi nel 1825.